有机金属类化合物

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叔丁醇钾

  • 产品名称:叔丁醇钾
  • CAS:865-47-4
  • 别名：叔丁醇钾,1.0M四氢呋喃溶液,J&KSEAL瓶;叔丁醇钾,1.0MSOLUTIONINTERT-BUTANOL,SPCSEAL;叔丁醇钾,1.0MSOLUTIONINTHF,SPCSEAL;叔丁醇钾,1.8MSOLUTIONINTHF,SPCSEAL;次丁氧基钾;第三丁氧基钾;叔丁醇钾,98%+;叔丁醇钾(KTB)
  • 英文名：Potassium tert-butoxide
    • 熔点 256-258 °C (dec.)(lit.)
    • 沸点 275°C
    • 密度 0.910 g/mL at 20 °C
    • 蒸气压1 mm Hg ( 220 °C)
    • 闪点 54 °F
    • 储存条件 Flammables area
    • 溶解度 Soluble in hexane, toluene, diethyl ether and terahydrofuran.
    • 形态Solution
    • 颜色White to off-white
    • PH值13 (5g/l, H2O, 20℃)Hydrolysis
    • 水溶解性 REACTS
    • 敏感性 Moisture Sensitive
    • BRN 3556712
    • 稳定性Stable, but reacts violently with water and acids, possibly leading to fire. Incompatible with water, acids, halogenated hydrocarbons, alcohols, strong oxidizing agents, ketones, carbon dioxide.
    • InChIKeyLPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N
    • CAS 数据库865-47-4(CAS DataBase Reference)
    • EPA化学物质信息2-Propanol, 2-methyl-, potassium salt(865-47-4)
    • 有机强碱叔丁醇钾是一种重要的有机碱，碱性大于氢氧化钾。由于(CH3)3CO-三个甲基的诱导效应, 使它比其他醇钾具有更强的碱性和活性, 因此是一种很好的催化剂。另外，作为强碱，叔丁醇钾广泛用于化工、医药、农药等有机合成中，例如酯交换、缩合、重排强、聚合、开环和重金属原酸酯的制作等。它可用于催化Michael加成反应、Pinacol重排反应和Ramberg-Backlund重排反应；叔丁醇钾用作缩合剂，可用于催化Darzens缩合反应、Stobbe缩合反应；它还是传统的生成二卤代卡宾的醇盐-卤仿反应的最有效的碱。因此，叔丁醇钾越来越受到化工、医药、农药等行业的青睐。叔丁醇钾用途如此广泛，故国内外对于高纯度叔丁醇钾的需求量较大。但由于其生产成本较其他碱金属醇盐要高，生产技术有待完善，所以对于叔丁醇钾的深入研究尤为重要。
    • 相关化学反应1，以N-甲酰基邻甲苯胺为原料，在350～360℃下，与叔丁醇钾反应，生成吲哚，分离后，再与氯乙酸反应，可制得β-吲哚乙酸。
      2，β-环柠檬醛先与丙烯基溴化镁进行格氏反应生成醇，所得之醇再氧化成酮，再经叔丁醇钾为催化剂进行异构化反应即成为β-突厥酮。
      3，以柠檬醛和烯丙基格氏试剂为原料，进行反应，生成6，10-二甲基-4-羟基-1，5，9-十一烷三烯，在柯林斯试剂作用下氧化，生成6，10-二甲基-1，5，9-十一烷三烯-4- 酮，再在叔丁醇钾作用下异构化，生化假性二氢大马酮，在四氯化锡或磷酸作用下，环化，可制得大马酮。
      4，以2，6，6-三甲基环己-2-烯基甲醛和烯丙基格氏试剂反应，生成环己烯基丁烯醇，再在铜锌催化剂作用下氧化，生成环己烯基丁烯酮，在叔丁醇钾的碱溶液中异构化，可制得大马酮。
      5，达占(Darzen)反应：醛、酮在碱性试剂存在下，与α-卤代酸酯发生羟醛型缩合反应，同时失去氢卤，生成α，β-环氧酸酯.常用的碱性试剂有：乙醇钠、氨基钠、金属钠、叔丁醇钾等。
      6，斯陶柏(Stobbe)反应：醛、酮与丁二酸酯在碱性催化剂(如乙醇钠、叔丁醇钾、氯化钠等)存在下发生类似于醇醛缩合反应，生成烃基取代亚甲基的丁二酸或其单酯。
    • 强碱性缩合剂叔丁醇钾是一种强碱性缩合剂，其碱性较甲醇钠、乙醇钠强，常温下本品为白色或类白色固体粉末，化学式(CH3)3C—O—K，分子量112.21，密度0.929，熔点256-258℃，沸点 275℃。易吸湿。溶于叔丁醇，其溶液较稳定，常用于卤代烃的脱卤化氢反应。暴露于空气中分解。遇水分解成把氧化钾与叔丁醇。可由叔丁醇与金属钾反应后，减压蒸去叔丁醇制得。广泛用于有机合成的缩合、重排和开环等反应中，一般用叔丁醇溶液。叔丁醇钾是有机碱性腐蚀品，强吸湿，应密封保存，在贮运中注意防火、防晒以及要存放在阴凉通风干燥处。
    • 实验室制备叔丁醇钾方法将金属钾在氮气环境下加入到新蒸的叔丁醇中，回流至钾完全融解后保温1h，蒸掉过量的叔丁醇，剩余白色固体在油浴180～190℃真空减压干燥10h以上，可得到叔丁醇钾的晶体粉末，需要氮气下保存使用,不能遇空气＆水分,不然会变成粉红色，收率以钾来算的话在99%以上，叔丁醇与金属钾反应制备叔丁醇钾的化学反应方程式如下：
      叔丁醇与金属钾反应制备叔丁醇钾的化学反应方程式
    • 注意事项叔丁醇钾有液体和固体两种类型。通常液态的工业产品为叔丁醇钾的叔丁醇溶液，产品颜色为淡黄色或乳白色，微浑浊，其中叔丁醇钾钾含量为10%~12%；固体产品一般为白色或类白色粉末状，其中叔丁醇钾含量为95%~97%。
      叔丁醇钾是有机碱性腐蚀品，强吸湿，应密封保存，一般储存于阴凉、干燥、通风的库房内，放置时应远离热源，隔离火种，防止日光的暴晒。叔丁醇钾对皮肤有较强的腐蚀性。在装卸搬运过程中，操作人员应该穿戴防护面具，以防受到叔丁醇钾的腐蚀灼伤。
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    • 用途 用于农药、医药、印染、催化剂等
    • 用途 叔丁醇钾作为强碱广泛应用于化工、医药、农药等有机合成中的缩合、重排和开环等反应中。

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